Allow booleans to be narrowed to literal types by ethan-leba · Pull Request #10389 · python/mypy · GitHub vient d’être mergée, je l’attendais 
Avec un exemple c’est mieux :
from random import randint # Pour bien bien perdre mypy :D
from typing import Union
str_or_bool: Union[str, bool]
if randint(0, 1):
str_or_bool = "Hello"
else:
str_or_bool = False
# là on est bien perdus, on ignore complètement si on a
# une chaîne ou un booléen dans `str_or_bool`...
if str_or_bool is True: # On élimine un cas ...
print("OK")
elif str_or_bool is False: # On en élimine un autre ...
print("KO")
elif str_or_bool:
# OK donc si on arrive là c'est soit une chaîne soit un
# booléen qui n'est ni True ni False ... donc c'est une chaîne !
# Donc j'ai le droit de faire :
print(">" + str_or_bool)